La idea para que se destinara una sala que albergase los cuadros al óleo de los alcaldes de San Juan fue del gran pintor puertorriqueño Francisco Oller y Cestero. Así lo expresó en carta que dirigió en su puño y letra al alcalde Roberto H. Todd en 1905. El Concejo Municipal de entonces acogió la idea y ya para el 1908 habían sido colocados en el salón de actos de la Alcaldía los retratos de los alcaldes escogidos por los concejales. A partir de entonces se siguió la tradición de hacerle retratos al óleo a los alcaldes no bien terminaban su incumbencia. Estas pinturas fueron hechas por artistas de renombre tales como Miguel Pou, Alvarez Dez, Tulio Ojeda, Palcio Santos, entre otros.

Con el tiempo esta valiosa colección de pinturas de cámara se deterioró, por lo cual se requirió somerterla a un tratamiento de conservación y restauración para su preservación. Efectuada la restauración, el Gobierno Municipal de San Juan decidió exhibir la colección en exposición permanente en al Casa Alcaldía, tal como lo sugirió nuestro insigne pintor Oller y con el mismo nombre que él le diera a la misma.

Aunque le llamamos "Galería de los Alcaldes", hubo algunos ejecutivos municipales cuyo título no fue ese debido a cambios en las leyes municipales. Bajo la Ley española de 1878, que estuvo vigente hasta el 1902, el título que se les daba era el de "Alcalde-Presidente". La razón para ello era que el alcalde era también el que presidía la legislatura (llamada entonces ayuntamiento). A partir del 1903, la asamblea (llamada Concejo Municpal hasta 1928, Junta de Comisionados hasta 1960 y Asamblea Legislativa hasta 2002) ha elegido siempre un presidente que no es el alcalde.

Los primeros cinco retratos fueron los Alcaldes Presidentes bajo la Ley de 1878: (José Ramón Becerra 1879-1881 José María Marxuach 1897 y 1900-1901 Francisco del Valle Artiles 1898 y 1907-1910 Luis Sánchez Morales 1899 Manuel Egozcue Cintrón 1900 y 1901-1903) 

Los siguientes tres retratos fueron Comisionados Municipales de Servicio Público, Policía y Prisiones bajo la Ley Municipal de 1919: (Roberto H. Todd Alcalde en siete ocasiones 17 años Martín Travieso Jr. 1921-1923 Rafael Diez de Andino 1923-1924)

Bajo la Ley Municipal de 1931 se estableció un "gobierno especial para la Capital de Puerto Rico" que abolía el Municipio y en lugar de alcalde la Junta de Comisionados escogía un Administrador de la Capital: (Jesús Benítez Castaño 1931 Carlos M de Castro 1937-1939 Fernando J. Géigel 1939-1941 Roberto Sánchez Vilella 1945-1946 Felisa Rincón de Gautier 1947-1962 alcaldesa desde 1962-1968)

 
 En 1962 la Ley Municipal fue enmendada y se regresó al sistema de alcaldes. Las subsiguientes leyes de 1980 y 1991 han mantenido el título tradicional. (Carlos Romero Barceló 1969-1976 Carlos S. Quirós 1977 Hernán Padilla 1977-1984 Baltasar Corrada del Río 1989-1996 Héctor Luis Acevedo 1989-1996 Sila María Calderón 1997-2000 Jorge A. Santini 2001-2013)

En 1991 se aprobó un conjunto de leyes que se conoció como Reforma Municipal. Una de esas cuatro leyes, la Ley 81, se titula Ley de Municipios Autónomos del Estado Libre Asociado de Puerto Rico. Es la ley vigente en San Juan, según enmendada en 1999, y el municipio está completando el proceso de ir asumiendo los "poderes y competencias" del Gobierno Central en lo relativo a permisología.

Por: Dra. Ivonne Acosta Lespier

Modificado por Legislatura Municipal San Juan